Em 1912, quando tinha 23 anos, o pai de Olave, que a cada ano viajava ao exterior, convidou-a a acompanha-lo em uma viagem às Índias Ocidentais. Embarcaram no "Arcadian". Neste barco viajava, acompanhado de vários oficiais, Lord Robert Baden-Powell, que nesta época já ostentava o título de Lord, e gozava de grande popularidade e reputação em muitos países do mundo. Um amigo de seu pai apresentou Olave a Robert. Ele tinha 55 anos naquela época, o que não impediu que entre os dois nascesse um grande amor, já que possuíam as mesmas idéias e aspirações. O curto tempo da viagem, foi suficiente para compreender que haviam nascido um para o outro e seus futuros lhe preparavam uma grande missão.

 

Quando deixaram a Jamaica, Baden-Powell e Olave estavam noivos e, em outubro do mesmo ano, casaram-se, indo passar sua lua-de-mel na África, iniciando uma vida em comum que foi enriquecida por três filhos: Peter que nasceu em 1913, Heather em 1915 e Betty em 1917.

 

Nestes anos já havia muitos grupos de Bandeirantes na Inglaterra e sua Presidente era a irmã de Lord Baden-Powell, Agnes. Havia uma grande necessidade de dirigentes e coordenadores e por esse motivo em 1914, Lady Baden-Powell entra para o Movimento Bandeirante e dedica seus esforços na área onde residem. Pouco a pouco se deu a conhecer por sua organização, sua liderança, seu entusiasmo e personalidade. Em 1916 a Inglaterra atravessava uma época difícil, pois a guerra impedia que fossem realizadas muitas atividades Bandeirantes. Os poucos grupos ativos de Bandeirantes dedicavam-se aos primeiros socorros, emergências e serviços.

 

Em 1918 foi nomeada Chefe Bandeirante da Grã-Bretanha. Também em 1918, Olave recebeu o "Gold Fish", medalha que só a ela foi concedida, pois é mais importante que o próprio "Silver Fish", a mais alta condecoração do Bandeirantismo Inglês. Com a colaboração de Olave neste mesmo ano é impresso o primeiro exemplar Bandeirante já dirigido a menina, conhecido como o livro de Baden-Powell (Girl Guiding), se agrega a este manual, especificamente para treinamentos o livro chamado "treinando meninas como Guias". 

 

Entre 1941, a morte de seu esposo, e 1970 ela visitou mais de cem países e assistiu a quase todas as Conferências Mundiais. Desta forma a conheceram, as meninas e as dirigentes de todo mundo tendo deixado em todas elas uma recordação sobre sua grande personalidade. Em 1959, Olave Baden-Powell veio ao Brasil, quando tinha exatamente 70 anos.